1966년 어느 봄날 작사가 정두수는 보슬비가 흩날리는 인천 연안부두를 사흘째 서성거렸다. 작곡가 박춘석이 부탁한 가수 남진이 부를 노랫말의 맥락을 도무지 잡을 수 없었기 때문이었다. 하릴없이 어느 대폿집에 들어가 술과 해장국을 시켜놓고 멍하니 앉았는데 '부웅~' 하는 뱃고동 소리가 들리는 게 아닌가. 술집 여주인이 틀어놓은 라디오에서 흘러나오는 그 뱃고동 소리가 죽비처럼 뒤통수를 때렸다.
순간 막혔던 문맥이 뚫렸다. 바다와 나 사이를 짓누르고 있었던 것은 애꿎은 봄비가 아니었다. 당신과 나 사이를 가로막고 있었던 것은 바로 바다였다. 그래서 가슴이 아팠던 것이다. 정두수는 즉흥적으로 써 내려간 노래시를 바로 작곡가 박춘석에게 전화로 불러줬다고 한다. 정두수가 가요에 얽힌 얘기를 풀어낸 자신의 저서 '노래 따라 삼천리'에서 밝힌 히트곡 '가슴 아프게' 가사의 탄생 비화다.

남진의 출세곡인 '가슴 아프게'의 원래 제목은 '낙도 가는 연락선'이었다. 인천 연안부두에서 낙도로 떠나가는 연락선을 바라보며 느낀 서정에 기반을 두고 있었기 때문이다. 그러나 유려한 멜로디와 대중성 있는 노랫말에 비해 제목이 가슴에 와닿지 않았다. 그래서 명사로 끝나는 대다수 노래 제목과는 달리 부사형의 '가슴 아프게'란 파격적인 제목을 붙였다고 한다. 대중가요평론가 유차영의 전언이다.